Compositor, educador y productor, Drummond ha sido contrabajista de leyendas del jazz como Kenny Barron, Bobby Hutcherson, Tom Harrell, Eddie Marshall, George Coleman, Phil Woods, Peter Leitch, Bennie Wallace, David Murray’s, Bill Charlap, The Drummonds, Betty Carter, The Thad Jones/Mel Lewis Orchestra, Wynton Marsalis, Woody Shaw, Hank Jones, Jon Faddis, Milt Jackson, Johnny Griffin, Pharoah Sanders. Ha grabado en más de trescientos discos con artistas incluyendo a Art Framer, David Murray, Houston Person, Stan Getz, Kenny Burrell, Kevin Mahogany, Toots Thielemans, Benny Golson, and Ray Bryant. También graba y toca con artistas jóvenes como Joe Locke, Steve Wilson, Paul Bollenback, Jessica Williams, Rob Schneiderman and Jeanie Bryson. Tiene ocho grabaciones como líder con sus tres principales grupos, “Excursion” con David Sanchez, Craig Handy, Stephen Scott, Mor Thiam y Billy Hart; su “Cuarteto” con Billy Hart, Stephen Scott y Craig Handy, y “One To One” con Bill Mays. Es también co-líder de The Drummonds, con Billy Drummond and Renee Rosnes con tres discos. Ha sido profesor de Monterey Peninsula College Music Department in California y continua dando clases maestras, seminarios y talleres alrededor del mundo destacando Stanford Jazz Workshop, Berklee School of Music, Purdue University, University of Nebraska/ Lincoln, University of Massachusetts, and the Sibelius Academy of Music in Helsinki, Finland. Actualmente es profesor en California State University Monterey Bay.
